Последнее обновление: 2022-01-05 22:02:28
Реакции замещения — это реакции, в результате которых атомы простого вещества замещают атомы одного из химических элементов в сложном веществе.Şunu ara:
В реакциях электрофильного замещения атакующей частицей является электрофил, то есть положительно заряженная частица или частица с дефицитом электронов. Уходящая частица носит название электрофуг. Реакции электрофильного замещения более характерны для ароматических систем.Şunu ara:
К электрофилам относятся положительно заряженные ионы — катионы (самый простой пример протон H+, карбокатионы, NO2+), электронодефицитные нейтральные молекулы — SO3, а также молекулы с сильнополяризованной связью (HCOO-Br+).Şunu ara:
Ориентанты 1-го рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом. ... Причина - сильный –I-эффект электроотрицательных атомов галогенов, понижащий электронную плотность в кольце.Şunu ara:
Это галогены F, Cl, Br и I. Эти две группы (1 и 2) заместителей называют ориентантами I-го рода.Şunu ara:
По определению мезомерного эффекта данный эффект проявляют органические заместители, связанные с s p 2 - или -гибридизованным атомом. Знак мезомерного эффекта, как и в случае индуктивного эффекта, определяется направлением смещения электронной плотности.Şunu ara:
Мезомерный эффект Мезомерный эффект – смещение электронной плотности по цепи делокализованных (сопряженных) π-связей. Этот эффект проявляют заместители, связанные с sp2- или sp-гибридизованным атомом.Şunu ara:
В отличие от индуктивного эффекта, мезомерный эффект не затухает по системе кратных связей и p-орбиталей, так как представляет собой распределение электронной плотности по всей общей π-системе молекулы. Если же сопряжения нет, то мезомерного эффекта тоже нет.Şunu ara:
Явление перераспределения электронной плотности в молекуле, происходящее с участием p-орбиталей, называется мезомерным эффектом. Он может быть положительным, если атом (группа атомов) повышает электронную плотность на реакционном центре (+М-эффект). В противоположном случае эффект отрицателен (-М-эффект).Şunu ara:
Смещение электронной плотности вдоль σ- связей (и в изолированных π-связях) в сторону более электроотрицательного атома– индуктивный эффект. Передача электронного влияния гетероатома по системе сопряжения– мезомерный эффект.Şunu ara:
сопряжённые связи — в молекуле, двойные или (и) тройные химические связи, разделённые одной простой связью, например: CH2=HCH СН=О. ... Конъюгированные связи — сопряжённые связи, химические кратные (двойные или тройные) связи, разделённые одной простой связью, например .Şunu ara:
Электронодонорные заместители – атомы или атомные группировки, повышающие электронную плотность на остальной части молекулы. ... Электроноакцепторные заместители – атомы и группы атомов, понижающие электронную плотность на связанном с ним углеводородном фрагменте.Şunu ara:
Заместители, отталкивающие электроны от себя, проявляют положительный индуктивный эффект +I-эффект и называются электронодонорными.Şunu ara:
Гидроксигруппа проявляет отрицательный индуктивный эффект (–I-эффект) по отношению к углеводородному радикалу и в спиртах выступает как электроноакцепторный заместитель.Şunu ara:
Чтобы сопряжение произошло, необходимо, чтобы все электронные системы находились в одной плоскости для взаимодействия друг с другом, и для образования плоского σ-скелета. Если этого не происходит из-за структурного строения молекулы, то говорят о пространственных препятствиях сопряжению.Şunu ara:
Индукти́вный эффе́кт (полярный эффект) — смещение электронной плотности химической связи по σ-связям. Является разновидностью эффекта поля.Şunu ara:
Индуктивный эффект называется положительным (+I), если заместитель увеличивает электронную плотность на атоме углерода, индуцируя на нем частичный отрицательный заряд δ-, сам при этом приобретая заряд δ+.Şunu ara:
Все составляющие молекулу атомы находятся во взаимосвязи и испытывают взаимное влияние. Это влияние передается в основном через систему ковалентных связей с помощью так называемых электронных эффектов. Электронными эффектами называют смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей.Şunu ara:
Рассмотрим влияние метила на бензольное ядро. Являясь донором электронной плотности, метильная группа в толуоле увеличивает электронную плотность в орто– и пара– положениях бензольного ядра. В результате влияния СН3 – группы на фенил толуол нитруется легче, чем бензол.14 Mar 2007Şunu ara:
Смещение неподелённой пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи O—H. Таким образом, имеет место взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле фенола. Это взаимное влияние отражается в свойствах фенола.Şunu ara: