Дом » химия » Почему первичные спирты вступают в реакции sn2?

Почему первичные спирты вступают в реакции sn2?

489
Последнее обновление: 2021-09-09 15:10:04


Ответить:
Первичные спирты не могут вступать в реакции SN1 , потому что первичные карбокатионы слишком нестабильны, чтобы образовываться, даже когда реакция нагревается (раздел 9.3). Следовательно, когда первичный спирт реагирует с галогенидом водорода, он должен делать реакцию в реакции SN2 . Кислота протонирует самый основной атом в реагенте. В связи с этим, почему первичные спирты более реакционноспособны? поэтому реакционная способность выше, чем у первичного или вторичного спирта . Третичные спирты более реакционноспособны , потому что увеличенное количество алкильных групп увеличивает эффект + I. Таким образом, плотность заряда на атоме углерода увеличивается, а значит, и вокруг атома кислорода. Следовательно, разрыв связи C-O становится легче. Точно так же, почему этанол не используется в реакциях sn2? Полярные протонные растворители препятствуют реакциям SN2 , поскольку они могут образовывать водородные связи с нуклеофилами и делать их менее эффективными при атаке субстрата. Этанол - полярный протонный растворитель (хотя спирты имеют только слабую кислотность). Он обычно рассматривается как растворитель / нуклеофил (сольволиз) в реакциях SN1. В связи с этим, почему первичные алкилгалогениды претерпевают sn2? В реакции SN2 атака нуклеофила происходит в обратном направлении. Следовательно, стерические препятствия являются одним из основных факторов в SN2 . Поскольку первичный алкилгалогенид является наименее стерически затрудненным среди первичных , вторичных и третичных алкилгалогенидов . Следовательно, первичные алкилгалогениды подвергаются механизму SN2 . Какие реакции может вызывать алкоголь? Наиболее распространенные реакции спиртов можно классифицировать как окисление , дегидратация , замещение, этерификация и реакции алкоксидов.

up